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Sideways, dal quale è stato tratto l'omonimo film, è la storia di un viaggio, una spensierata settimana di vacanza fra i vigneti della vallata californiana di Santa Ynez, a suggellare l'addio al celibato di Jack, dongiovanni esuberante, insieme all'amico di lunga data Miles, scrittore e grande esperto di vino. Seguendo le tappe di un percorso enologico, "l'ultima baldoria" dei due amici si rivela un'occasione di incontri che rischiano di sconvolgere i piani di matrimonio dell'uno e i progetti di una vita di solitudine e scrittura dell'altro. Così, fra rocambolesche e bizzarre situazioni comiche, il tempo passato assieme darà loro modo di riflettere sulla vita e sulle proprie aspirazioni e la passione per il vino diventa protagonista, metafora e riflesso di umori e modi di intendere la vita.
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